• В течение нескольких лет после премьеры "Титаника" для многих Лео оставался слащавым "мальчиком из Титаника". Именно по этой причине, по мнению критиков, достаточно скромно идут в пркоате довольно неплохие картины: Рэндалла Уоллеса "Человек в железной маске" (The Man in the Iron Mask, 1998) и Дэнни Бойла "Пляж" (The Beach, 2000), за роль в котором актеру заплатили заветные $20 млн. (негласный максимум за роль в картине в Голливуде).
2000-е:
• В 2010 году выходит две масштабные картины с Лео – стильный психологический триллер Мартина Скорсезе "Остров проклятых" (Shutter Island) и интеллектуальный фантастический боевик Кристофера Нолана "Начало" (Inception).
НАГРАДЫ И ДОСТИЖЕНИЯ:
• В 2003 году Лео был номинирован на "Золотой глобус" и Премию канала MTV в категории "Лучшая мужская роль" в авантюрно-приключенческой драме Стивена Спилберга "Поймай меня, если сможешь" (Catch Me If You Can, 2002).